Satul Orlesti a fost printre primele sate atestate documentar din Romania. Prima mentiune apare in 20 mai 1388 cand Voievodul Mircea cel Batran da un hrisov prin care intareste Manastirii Cozia satele: Calimanesti-Ostrov pe Olt, fost al lui Nan Udoba, Orlesti fost al lui Cazan, s.a.
In anul urmator 1389, la 4 septembrie, Voievodul Mircea Cel Batran da la Ramnic un hrisov prin care daruieste Manastirii Cozia, intemeiata de el, satul Orlesti, fost al Manastirii Cotmeana. Se consemneaza ca martori popa Nicodim, popa Gavril, Sarapion ieromonah, Vladislav vornic, Madricica, Trutea, Vlad, Dan, Oancea, Mogos, Danciu, Cristian.
Voievodul Radu de la Afumati intareste la 4 aprilie 1523 Manastirii Arges printre altele si "vinariciul domnesc si boeresc" dimpreuna cu satul Orlesti. Prin acest document se arata si vechimea indeletnicirii de viticultori pe care o au locuitorii acestor asezari. Prin calitatea rangului de "vinarici domnesc si boeresc" se atesta traditia si calitatea produselor viticole din Orlesti inca din acele timpuri.
Radu Buzescu, Mare Spatar, cumpara de la Radu, Tudor si Dragomir, fii logofatului Laudat, la 27 mai 1954 toate partile lor din satul Orlesti platind pentru aceasta 6 000 aspri, document confirmat de Voievodul Mihai Viteazu. La 25 iunie 1600, Nicolae Voievod, fiul lui Mihai Viteazu, intareste marelui boier Radu Buzescu stapanirea peste averile sotiei sale, Stanca, in care se afla si "jumatate din Orlesti".
In 1840 satul Orlesti apare ca proprietate a paharnicului Costache Sterian iar in 1892 se arata ca in acest sat traiau 2 064 de locuitori printre care si cateva familii de fierari si rotari precum si o moara pe raul Olt.
In anul 1907, la 15 Martie Taranii din Orlesti s-au ridicat "in contra guvernantilor si proprietarilor" care, speriati de furia taranilor au fugit din comuna. In editia din 21 martie a ziarului Adevarul se relateaza ca "taranii din Orlesti s-au legat cu juramant fata de preot ca vor sa darame si sa da foc caselor lui C.C. Dissescu, fostul Ministru al Invatamantului".
Â
